В 1893 году в состав уезда входило 190 населённых пунктов. В 1914 году в состав Лебедянского уезда входило 11 волостей:
Больше-Избердеевская волость;
Бутырская волость;
Грязинская волость;
Ивановская волость;
Кузьминская волость;
Романовская волость;
Сокольская волость;
Сырская волость;
Таволжанская волость;
Фащевская волость;
Шехманская волость.
Больше-Избердеевская волость;
Бутырская волость;
Грязинская волость;
Ивановская волость;
Кузьминская волость;
Романовская волость;
Сокольская волость;
Сырская волость;
Таволжанская волость;
Фащевская волость;
Шехманская волость.